Biyografi yazarı Sean Smith'in kaleme aldığı Kim adlı kitaba göre, Kardashian, bekaretini Michael Jackson'ın yeğeni olan Tito Joe Jackson ya da daha çok bilinen adıyla TJ ile yaşadığı ilişki sırasında kaybetmiş. Üstelik Kardashian o sırada henüz 14 yaşındaymış.

Michael Jackson'ın büyük ağabeyi Tito'un oğlu Tito Joe Jackson ve Kim Kardashian, iki yıla yakın bir süre flört etti.  Kardashian'ın 15'inci doğum gününden kısa bir süre önce de çift ilk kez birlikte oldu.

Kim Kardashian daha önce konuk olduğu Oprah Winfrey'in programında o dönemleri şöyle anlatmıştı.  "İlk cinsel deneyimimi yaşadığımda neredeyse 15 yaşındaydım. Bunu denemek istiyordum."Kardashian; annesi Kris Jenner'ın o dönemde kendisine doğum kontrol hapları verdiğini de söylemişti. Kardashian "Annem o dönemde benimle son derece dürüst ve açık bir şekide konuşmuştu" dile anlatmıştı. 

Tito Joe Jackson da ilk aşkının Kim Kardashian olduğunu belirterek "Annemi kaybettiğim dönemde Kim Kardashian ile flört ettim, O sıralar Kardashian ailesine çok yakındım. Şimdi eskisi kadar sık görüşmüyoruz . Çünkü hepimizin çalışma programları oldukça dolu. "

Kim Kardashian, Jackson'ın ardından medyatik kişilerle romantik ilişkiler yaşadı. Bunlar arasında Reffie Bush, Ray J, de bulunuyor. İlk evliliğini Damon Thomas ile yapan Kardashian daha sonra Kris Humphries ile kısa süren bir evlilik yaşadıl. Şu anda ise Kanye West ile evli ve çift ikinci bebeğini bekliyor.